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《明史文苑傳》：
祝允明，字希哲，長(zhǎng)洲人。祖灝，正統(tǒng)四年進(jìn)士。內(nèi)侍傳旨試能文者四人，灝與焉，入掖門，知欲令教小內(nèi)豎也，不試而出。由給事中歷山西參政。并有聲。允明以弘治五年（1492年時(shí)33歲）舉于鄉(xiāng)，久之不第，授廣東興寧知縣（55歲）。捕戮盜魁三十余，邑以無(wú)警。稍遷應(yīng)天通判，謝病歸。嘉靖五年卒。
允明生而枝指，故自號(hào)枝山，又號(hào)枝指生。五歲作徑尺字，九歲能詩(shī)，稍長(zhǎng)，博覽群集，文章有奇氣，當(dāng)筵疾書，思若涌泉。尤工書法，名動(dòng)海內(nèi)。好酒色六博，善新聲，求文及書者踵至，多賄妓掩得之。惡禮法士，亦不問(wèn)生產(chǎn)，有所入，輒召客豪飲，費(fèi)盡乃已，或分與持去，不留一錢。晚益困，每出，追呼索逋者相隨于后，允明益自喜。所著有詩(shī)文集六十卷，他雜著百余卷。子續(xù)，正德中進(jìn)士，仕至廣西左布政使。
陸粲《祝先生墓志銘》：
先生諱允明，字希哲。蘇之長(zhǎng)洲人也，其先出古太祝，以官氏，或曰黃帝之後封於祝，以國(guó)氏云。七世祖碧山勝國(guó)時(shí)，由松江來(lái)守郡，後卒官。一子留於蘇，遂為蘇人。祖灝，皇正統(tǒng)己未進(jìn)士，終山西布政司右參政。父瓛，母徐氏大學(xué)士武功公女。先生少頴敏，五嵗作徑尺字，讀書一目數(shù)行下，九嵗能詩(shī)，有竒語(yǔ)。既天賦殊特，加內(nèi)外二祖咸當(dāng)代魁□，目擩耳染，不離典訓(xùn)。稍長(zhǎng)，遂貫綜群籍，稗官襍家幽遐嵬之言，皆入記覽，發(fā)為文章，崇深鉅麗，橫從開闔，茹涵古今，無(wú)所不有，或當(dāng)廣坐，詼笑雜遝，援毫疾書，思若泉湧，一時(shí)名聲大譟。嵗壬子舉於鄉(xiāng)，故相王文恪公主試事，手其巻不置曰：必祝某也，既而果得。先生文恪益自喜曰：吾不謬知人自是。連試禮部不第，當(dāng)?shù)栏g其才，㑹修史，將名薦之弗果。初，仕興寧令，地介嶺海，民尚譁訐，惑於禨祥。先生示之禮，簡(jiǎn)進(jìn)秀異，授以經(jīng)學(xué)，親為講解，遂一變其俗。群盜竄處山谷，時(shí)出焚敓，為設(shè)方畧，一旦捕得三十餘輩，邑以無(wú)警。稍遷通判應(yīng)天府，亡何乞歸，又五年卒，春秋六十有七。夫人李氏鄉(xiāng)先生太僕少卿應(yīng)禎之女。子男二，長(zhǎng)續(xù)進(jìn)士，入翰林，累遷陜西按察副使。次側(cè)出幼未名。女，嫁潮州府經(jīng)歴王穀禎先生。簡(jiǎn)易高曠，不樂(lè)拘撿，在衆(zhòng)若無(wú)能者，然黙而好深湛之思，時(shí)獨(dú)居，著書解衣槃礴，游心間。賔客來(lái)者，叩戶呼之，若弗聞也。性善書，出入魏晉諸家，晩益竒縱，或購(gòu)得之，輒藏去。為榮喜奬掖後進(jìn)，終身不言人過(guò)，其為家，未嘗問(wèn)有無(wú)得？俸祿及四方餉遺，輒召所善客，與醵飲歌呼，費(fèi)盡乃已。或分與持去，不遺一錢，故其沒(méi)也幾無(wú)以斂云。先生少有意用世，既濩落不試，一發(fā)於文，雖聲實(shí)閎振，猶非其志也。所著書合詩(shī)文集為數(shù)百巻，藏于家。陸粲曰：斯文之用與天地準(zhǔn)，由漢氏來(lái)。纘言之士，臻于斯極者，亦僅可數(shù)已。明興百年，士猶膠守章句，未覩其恢然者也。乃憲孝之際，始彬彬矣，祝先生由諸生起，覃精發(fā)藻，橫逸踔厲，超追古昔，盛哉！若其湛浮自得，龍變不羈，大觀逍遙，廓然離俗矣。夏侯湛贊東方生云：明濟(jì)開豁，包含大，拔乎其萃，游方之外者，殆先生哉，殆先生哉！先生沒(méi)以嘉靖丙戌冬十有二月二十七日，又明年戊子冬閏十月十六日葬橫山丹霞?jí)]。太原王寵撰次其事行，粲為之銘。
銘曰：維聖有文，自天啓之。其卒敝刓，孰振起之。猗嗟先生，發(fā)天之明，達(dá)聖之經(jīng)，播為渾鍠，舉世震驚。維時(shí)弗逢，食貧以終，獨(dú)昌其辭，以燭群䝉。橫山之原，崇四尺者，先生之墳，後勿壞傷，視此銘文。
王寵《祝公行狀》
藤原有仁《祝允明年譜》
本年譜是在葛鴻禎所編的《祝允明年表》基礎(chǔ)上征訂而成。
明英宗天順?biāo)哪旮剑?460年）一歲
臘月初六，生于長(zhǎng)洲縣（今江蘇蘇州）。
明英宗天順五年辛巳（1461年）二歲
英宗詔賜徐武功（有貞）章服閑居，自后日與老人耆老徜徉湖山之間，飲酒賦詩(shī)相娛樂(lè)。允明始得雖外祖父游。
明英宗天順八年甲申（1464年）五歲
能作徑尺大字。陸粲《祝先生墓志銘》稱：“先生少頴敏，五嵗作徑尺字。”
明憲宗成化元年乙酉（1465年）六歲
李應(yīng)貞以善書授中書舍人。
明憲宗成化二年丙戌（1466年）七歲
沈周四十歲。沈周與徐有貞為姻親，為“明四家”之首，后與祝允明交友。
允明年七八歲時(shí)，其大父參政公一日適為文成請(qǐng)客書之，予時(shí)亦在坐，見生侍案旁，嘿然竟日，竊異之。因指文中難字以問(wèn)，無(wú)弗識(shí)者，益奇之，且料其他日必能事此也（《家藏集》卷五十一《跋祝生文稿》）。
明憲宗成化四年戊子（1468年）九歲
允明能詩(shī)。陸粲《祝先生墓志銘》稱：先生少頴敏，……九嵗能詩(shī)，有竒語(yǔ)。
九歲出胎瘍，……命起，就外傳。經(jīng)籍之外，因稗專誦楊伯謙《唐音》。漸旁觀諸詩(shī)法，雌黃滿眼，性情為之移。雖未能抉擇，然久而流通淬融矣（《清歗閣藏帖•祝枝山與謝元和論詩(shī)書》）。陳麥青《祝允明年譜》第19頁(yè)
明憲宗成化六年庚寅（1470年）十一歲
三月初（陰歷二月初四），唐寅生于蘇州吳趨里。十二月初六，文征明生于長(zhǎng)洲。
明憲宗成化七年辛卯（1471年）十二歲
沈周修葺有竹居，有《葺竹居詩(shī)五古》。夏，沈周作徐天全（有貞）先生夜過(guò)詩(shī)。
明憲宗成化八年壬辰（1472年）十三歲
徐有貞沒(méi)（1407— ），年六十六歲。吳寬會(huì)試、廷試皆第一，受修撰。
明憲宗成化十年甲午（1474年）十五歲
王鏊鄉(xiāng)試第一。七月望，沈周奉親泛舟玩月，題劉玨《清白軒圖》。
明憲宗成化十一年乙未（1475年）十六歲
王鏊會(huì)試第一，廷試第三，授編修（允明系王鏊門生）。
明憲宗成化十五年己亥（1479年）二十歲
徐禎卿生于吳縣。
入學(xué)為生員，長(zhǎng)于古文辭寫作。“初在郡學(xué)，御史山陰司馬至按直隸，檄郡學(xué)又博學(xué)能為古文辭者，免課書，更殊理遇。郡以允明當(dāng)。至按吳，允明從諸生中握行相見禮。侍郎徐公貫嘗讀允明所為文，數(shù)加存問(wèn)。由是延遇兩都，知與不知，莫不曰允明天下士也”（《吳郡二科志•文苑•祝允明》）。待考
明憲宗成化十七年辛丑（1481年）二十二歲
唐寅十二歲，閉戶讀書，與祝允明交。
明憲宗成化十九年癸卯（1483年）二十四歲
七月，父獻(xiàn)歿。
十二月戊子灝歿（1405— ），年七十九歲。
是年，陳淳生。
祝允明兩年中作詩(shī)賦、雜文六十三首，文征明題希哲手稿云：“有應(yīng)天府祝希哲手稿一軸，詩(shī)賦雜文共六十三首，甲辰歲作，于時(shí)君年甫二十有四。同時(shí)有都君元敬者，與君并以古文名吳中，其年相若，聲名亦略相上下，而祝君尤古邃奇奧，為時(shí)所重。又后數(shù)年，某與唐君伯虎已追逐期間，文酒唱酬，不問(wèn)時(shí)日。……”（《甫田集》卷二十三）。
明憲宗成化二十年甲辰（1484年）二十五歲
三月十九日，允明奉祖父灝葬于吳縣橫山丹霞?jí)]。屬李應(yīng)禎為之銘。唐寅于文征明交友。沈周（五十八歲）始號(hào)“白石翁”。
明憲宗成化二十一年乙巳（1485年）二十六歲
允明與文、唐、都等同鄉(xiāng)文人交游。
是年，著《讀書筆記》一卷。唐寅為蘇州府學(xué)生員，與張靈交。
明憲宗成化二十二年丙午（1486年）二十七歲
五月，作《林酒詩(shī)卷》。六月十七日，臨王羲之書《黃庭經(jīng)》（現(xiàn)藏日本澄懷堂文庫(kù)）。
仲夏，作《小酒仙詩(shī)卷》（《古緣萃錄》卷五），又作小楷《南華經(jīng)內(nèi)七篇卷》（現(xiàn)藏蘇州博物館）。仲夏后二日，作《臨帖》（《石渠寶笈》第三一〇頁(yè)）
是年，作《浮物》。待考
明憲宗成化二十三年丁未（1487年）而二十八歲
秋七月朔日，作小行楷《唐四家文卷》（現(xiàn)藏北京故宮博物院）。
允明與唐寅、羅玘、白鉞、涂瑞、劉機(jī)等題沈周畫。
臘月初六，允明作《丁未年生日序》，年蓋四七（二十八）矣。
代母舅作《顥妣武功伯父人蔡氏袝葬志》：“惟有明成化二十三年歲次丁未冬十二月庚寅，不孝子世良……葬于吳縣貞山之塋……”（《祝枝山全集》卷三十五）。又作《王府君妻祝氏碩人墓志》（王彥剛妻，允明祖姑）：“丁未十月十九日乙酉，柩葬焉，……”（《祝枝山全集》卷十五）。
明孝宗弘治元年戊申（1488年）二十九歲
正月上日，作古詩(shī)體《篤初》。七月二日，湯浜歿，允明為撰《湯君墓志銘》：“……其年十二月庚寅朔，奉君柩葬，……”（《祝允明全集》卷十七）。跋魏鐘繇《薦季直表》。此年，詔中外諸司，集撰蘇州人物志，祝允明被選為編輯員，借此機(jī)會(huì)著《蘇材小纂》六卷。
明孝宗弘治二年己酉（1489年）三十歲
允明與都穆、唐寅倡為古文辭。二月，作行書《明吳中諸賢江南春副卷》（《辛丑消夏記》卷五）。為周琇（山人）撰寫墓志銘：“弘治戊申十二月某日，……而卒，享年六十有九。明年月日，三子鏞、鍾、鐸葬君李縣益地鄉(xiāng)新穴。”（《祝枝山全集》卷十七）秋，允明赴南京受試，住岳父李應(yīng)禎家。九月二十日，賦《哭周院判原己》。
明孝宗弘治三年庚戌（1490年）三十一歲
五月十八日雨夜，允明聞譙樓鼓聲，因作《譙樓鼓聲記》。
秋八月晦日，作行書《離騷經(jīng)卷》（現(xiàn)藏日本澄懷堂文庫(kù)）。
六月十九日，允明撰《祖允暉慶誕記一軸》（《石渠寶笈》1093頁(yè)）。
唐寅寫《對(duì)竹圖》并自題詩(shī)于其上。
允明作《重刊王著作文集序》。
明孝宗弘治四年辛亥（1491年）三十二歲
正月九日，陳紳（用章）卒，允明為撰墓志。
前一年十二月十一日戊午，吳儒賀先生歿，是年葬，允明為撰《賀先生誄》（《祝允明全集》卷十五）。
八月一日，撰《容庵集序》（《吳都文粹續(xù)集》卷五十六）。待考吳寬亦有《容庵集序》（《家藏集》卷四十三）。
又撰《督帥郭公葬部人陳頤之碑》（《祝允明全集》卷十四）。
是年，李應(yīng)禎升南京太仆寺少卿，在太仆甫兩日，以賀萬(wàn)壽圣節(jié)詣闕下，遂力陳致仕，還長(zhǎng)洲。
九月四日，撰《動(dòng)靜記》（《懷星堂集》卷二十一）
明孝宗弘治五年壬子（1492年）三十三歲
舉鄉(xiāng)試。時(shí)王鏊主持禮部進(jìn)士考試，允明得志。
十一月三日，外祖陳紳落葬，允明為撰《外祖迪功郎江西福縣縣丞陳公志銘》，又作《徐君（旸）墓志銘》（《祝允明全集》卷十五）。
明孝宗弘治六年癸丑（1493年）三十四歲
正月二十四日，允明作《慕萱記》配沈石田《慕萱圖并題詩(shī)賦卷》（《壯陶閣書畫錄》卷九）。
仲春，允明作《詞稿楊柳花》。
夏，作《李太白詩(shī)冊(cè)》。又作楷書《詩(shī)詞冊(cè)》（現(xiàn)藏北京故宮博物院）。
七月九日，岳父李應(yīng)禎死（1431— ），年六十三歲。
允明撰《徐府君妻孺人高氏袝墓志銘》：“纊時(shí)弘治癸丑五月某日，春秋八十二矣……。”又撰《文林郎南京光祿寺署丞李公夫婦和袝志銘（李浩）》：“……乃癸丑十八日，瑄奉太學(xué)生翁君狀，來(lái)求銘，……。”又撰《故處士顏公墓志（顏昌）》：“……卒弘治庚戌十月七日，年七十五，葬癸丑十二月壬申……”（均見《祝枝山全集》卷十六）。
明孝宗弘治七年甲寅（1494年）三十五歲
春，允明書《蘇州府城隍廟新井碑》抄成，始于癸丑之秋。是年，此碑刻成。
六月二十日，作《游福昌寺入佛殿后記》；兩日后，再游福昌寺，作《再游福昌談臥記》；二十四日，又游游雍熙，作《游雍熙寺雜記》（《祝枝山全集》卷二十二、《懷星堂集》卷二十二）。
中秋，允明書《仿古冊(cè)》（《退庵題跋》卷八）。
十月六日，李應(yīng)禎葬于吳縣薦福山九龍塢之原。
某日，允明冒寒訪沈石田，沈周作《寫祝希哲詩(shī)卷》。
明孝宗弘治八年乙卯（1495年）三十六歲
七月六日，祝允明為堯民孝廉書《千文冊(cè)》（《故宮書畫錄》卷三）。
九月九日，祝允明撰書《行書在山記》（《汪氏珊瑚網(wǎng)法書題跋》卷十六），作《書款鶴文并贊一卷》，又臨趙松雪楷書《過(guò)秦論》（《石渠寶笈》）。
秋日，書《雪江記》（《夢(mèng)園書畫記》卷十）。
明孝宗弘治九年丙辰（1496年）三十七歲
唐寅與鄰居張靈縱酒好游，祝允明規(guī)勸之，唐寅乃專事讀書。
五月，祝允明書《三暢詠》。作《行書五言古詩(shī)（詩(shī)翰之中第一幅）》（《石渠寶笈》第937頁(yè)，《故宮書畫錄》卷一）。
九月草書《離騷首篇一卷》于新堂（《石渠寶笈》）。
祝允明撰《江氏墓志銘（吳張鳳之妻）》（《祝枝山全集》卷二十）。又撰《薛先生墓志銘（薛英）》（《祝枝山全集》卷十六）。
允明草書《跋沈周仿王蒙山水畫卷》。
沈周七十歲，作《七十喜言詩(shī)》。
明孝宗弘治十年丁巳（1497年）三十八歲
允明作《枝山文選跋書后》，門人張靈時(shí)侍筆硯。楊循吉跋之，后徐禎卿觀，唐寅批玩。
祝允明常與文征明、唐寅、蔡羽、都穆、黃云、朱凱、張靈等相從談藝。蘇人時(shí)稱祝、唐、文、徐為“吳中四才子”。
文征明長(zhǎng)子文彭生。
是年，作《太倉(cāng)州儒學(xué)記》：“初，兵部尚書徐公晞言，天下武衞無(wú)有司可附者，得輒立學(xué)官，便詔従之……”
是年，制《重修蘇州府開元禪寺之碑》。宋版《文選》后跋書。祝允明撰《潘公誠(chéng)夫婦合袝之碑（潘諫）》（《祝枝山全集》卷十七）、《明故文正書院主奉范公墓志（范從規(guī)）》（《祝枝山全集》卷十六）、《湯永之妻徐氏袝墓志》（《祝枝山全集》卷十五）。
明孝宗弘治十一年戊午（1498年）三十九歲
冬閏月，祝允明與沈周、楊循吉、文征明、唐寅、蔡羽、徐禎卿等追和倪瓚《江南春》。
唐寅舉鄉(xiāng)試第一，刊印“南京解元”。
祝允明撰《登仕佐郎鴻臚寺序班湯府君墓志（湯瑄）》（《祝枝山全集》卷十五）、《明故南京太仆少卿李府君室恭人王氏墓志》（同上）。
明孝宗弘治十二年己未（1499年）四十歲
祝允明作《和陶淵明飲酒二十首》并書。
冬十月，書《宜軒記等文卷》（《古緣萃錄》卷五）。
明孝宗弘治十三年庚申（1500年）四十一歲
正月上日，作《重刻鄂州小集后序》。
二十七日，書《黃庭經(jīng)》（《穰梨館過(guò)眼錄》卷十九）。
八月既望，允明著《仰山堂銘》并書一軸（《石渠寶笈》）。
是年，唐寅系科場(chǎng)案下獄，經(jīng)吳寬乞情獲釋。
明孝宗弘治十四年辛酉（1501年）四十二歲
二月望日，觀方岳顧君所藏，并跋《藏真千文》。
朔旦，撰并小楷書《蜀前將軍關(guān)公廟碑》（現(xiàn)藏故宮博物院）。
八月既望，做小楷《詩(shī)文卷》，記云：“有事于嘉禾，舟中岑寂，偶篋中有素紙，遂漫興書此，小舟搖蕩無(wú)足取也。”（《古緣萃錄》卷五）。又撰《癡云子葬銘（朱大經(jīng)）》（《祝枝山全集》卷五）。
明孝宗弘治十五年壬戌（1502年）四十三歲
七月，允明撰并書《吳邑鄺侯遺愛碑》。
八月一日，在秦淮東院撰書《偕美賦并序》（《汪氏珊瑚網(wǎng)法書題跋》卷十六）。
是年，又撰《昭武將軍上輕車都府錦衣衛(wèi)指揮史徐公碑（徐世良）》（《祝枝山全集》卷十五）。
明孝宗弘治十六年癸亥（1503年）四十四歲
祝允明跋《米黼草書九帖》（《大觀錄》）。
撰《孺人王氏墓志銘》（《祝枝山全集》卷十五）。
三月下旬，唐寅題吳偉《李奴奴歌舞圖》，后數(shù)月，祝允明題七絕詩(shī)于此圖上。
“九月辛卯夜，夢(mèng)中文思騰發(fā)，對(duì)人隨口成此語(yǔ)，來(lái)思方涌，觸響而寤”，作《夢(mèng)述》（《懷星堂集》卷二十一）
明孝宗弘治十七年甲子（1504年）四十五歲
六月，祝允明訪文征明。七月，吳寬歿（1435— ），年七十歲。
秋，祝允明書《詠蘇臺(tái)八景小詞》。
是年，撰《張翁墓志（張宗學(xué)）》（《祝枝山全集》卷十九），又撰《王烈母江氏壽穴銘》（《祝枝山全集》卷十五）。
明孝宗弘治十八年乙丑（1505年）四十六歲
唐寅于桃花塢筑桃花庵，祝允明與沈周、黃云、唐寅諸君集桃花庵賦詩(shī)。
秋，祝允明與文征明和王鏊《白蓮花詩(shī)》。
是年，允明書王鏊撰《射圃記》。作楷書《招鳳辭》附于唐寅畫《南游圖》后（現(xiàn)藏美國(guó)華盛頓特區(qū)弗利爾美術(shù)館）。
撰《承事郎盧君墓志（盧棡）》、《王宗肅墓志（王鏞）》（《祝枝山全集》卷十九）、《方承事墓志銘（方祥）》（《祝枝山全集》卷十八）。
明武宗正德元年丙寅（1506年）四十七歲
允明行草書《樂(lè)府二章》并識(shí)云：“丙寅春半初晴，過(guò)辨之，幾上筆墨之便，寫作此舊作一二。”（《石渠寶笈》第937頁(yè)）
四月，允明與杜啟、浦應(yīng)祥、文征明、蔡羽、朱存理、邢參同修《姑蘇志》，主編王鏊。
唐寅為王鏊寫《出山圖卷》，祝允明、徐禎卿題其上。
秋，祝允明與文征明會(huì)于城南，作詩(shī)，征明次之，別后又有酬和。
是年，允明撰《侃齋徐公墓志銘（徐懷寧）》（《祝枝山全集》卷十六）
明武宗正德二年丁卯（1507年）四十八歲
正月十日，允明作《上閣老座主太原相公書》獻(xiàn)于端揆恩門先生。
孟春二十日，允明作《自書詩(shī)軸》（《藝苑遺珍法書》二輯）。
春仲，祝允明偶于慶云真率齋玩，桃花盛開，興致勃然，以小楷隨錄《宋玉詩(shī)賦》一過(guò)于側(cè)，以明筆意。又作草書《宋玉釣賦》卷，（卷冊(cè)均為美國(guó)小約翰•克勞福德藏）。
春三月，允明跋《仇英畫松陰老子圖》（《秘殿珠林》第205頁(yè)）。
夏，祝允明作行書《七言絕句一首》與沈辨之。
仲夏，做行書《唐寅山水歌》條幅。
六月二十日，作《行書七絕二首》（《石渠寶笈》）。
是月，書《劉基兩鬼詩(shī)》（《三希堂法帖》），小楷《劉基詩(shī)冊(cè)》（《石渠寶笈》）
秋日，作《行書五言律詩(shī)》并識(shí)云：“復(fù)寓金陵，辨之亦至，客窗寫此圖，一破顏。（《石渠寶笈》）
重九日，祝允明登吳山，歸舟中有客索書，草書漫錄七律詩(shī)一首（現(xiàn)藏杜甫紀(jì)念館）。
臘月，作《丁卯年生日記》（《祝枝山全集》卷二十一）。
作《行書七言古詩(shī)》（《石渠寶笈》）。
是年，又作《盛志剛墓志銘（盛健）》、《承事郎欽君墓志銘〈欽允言〉》、《程文林誄》（《祝枝山全集》卷十九）、《處士丁君墓志銘（丁森）》、《劉介翁墓志（諱某）》（《祝枝山全集》卷十八）。
明武宗正德三年戊辰（1508年）四十九歲
三月，祝允明跋《王羲之七月帖》（《大觀錄》）。
秋日，作《嚴(yán)先生祠堂記》（《壯陶閣書畫記》卷八《明十家書卷》之內(nèi)）。
中秋吉旦，吳中明賢近三十六人于垂虹橋畔餞別戴昭，均有詩(shī)相贈(zèng)，祝允明與文征明、沈周、唐寅、邢參等均在其中。戴冠作《諸明賢垂虹橋別意詩(shī)敘》，祝允明題《垂虹別意》引首，又作行書《垂虹別意詩(shī)》，唐伯虎作《垂虹別意圖》并另有詩(shī)（近三十人所作合為一卷，現(xiàn)為美國(guó)小約翰•克勞福特藏）。
是年，祝允明曾赴南京，并作《騷賦•思兒子歌戊辰續(xù)在南京》（《懷星堂集》卷二）。又作楷書《語(yǔ)怪錄》（由上下冊(cè)簽俱項(xiàng)子京題，《汪氏珊瑚網(wǎng)法書題跋》卷十六）。
是年，祝允明㑹試下第，朝廷纂脩孝宗皇帝實(shí)録，元相欲薦允明，入中書執(zhí)事筆札，允明自審力辭不就。（《懷星堂集》卷十三《上巡按陳公辭召修廣省通志狀》）。
作組詩(shī)《述行言情詩(shī)》，考察詩(shī)中所言“五往五見黜”當(dāng)在1508年會(huì)試落第后作該組詩(shī)，不知具體時(shí)間，姑且系于此年。
明武宗正德四年己巳（1509年）五十歲
正月二日，趙時(shí)憲葬于陳灣村原，祝允明為撰墓表（《祝枝山全集》卷十九）。
春二月，祝允明撰《會(huì)道觀修建記》。又撰《從一堂記》。
允明過(guò)款鶴（名觀，王榖祥之父）親家山亭，親家出紙命書，允明因錄《雕賦并序》（后刻于《經(jīng)訓(xùn)堂帖》）。
三月一日，允明為王存菊做小楷《存菊解》（附文征明《存菊?qǐng)D》后。存菊名聞，字達(dá)卿，祿之（王榖祥）吏部從兄，以醫(yī)名吳中，善談名理，灑落不羈，有晉人風(fēng)）。
端午日，中丞孫勛出示《雪夜聯(lián)句》請(qǐng)祝枝山觀賞，枝山觀后題跋。
初夏，祝允明跋《褚摹蘭亭序》（《滋惠堂法帖》）。
閏九月十三夜，夢(mèng)中為游山詩(shī)，允明作《樂(lè)府》（《祝枝山全集》卷三）。
是年某月，祝允明把《宋歐陽(yáng)修付書局帖》（《石渠寶笈》）。沈周歿（1426— ），年八十三歲。黃姬水生。
明武宗正德五年庚午（1510年）五十一歲
四月，祝允明小楷書《洛神賦》（《三希堂法帖續(xù)》）。
春之望，祝允明作《夢(mèng)草記》（《壯陶閣書畫錄》卷九，現(xiàn)后真齋藏）。
夏五月望前，允明作草書《閑居秋日卷》（現(xiàn)藏于美國(guó)普林斯頓大學(xué)藝術(shù)博物館）。
陰歷六月，祝允明作行書《梨谷記》卷（后真賞齋藏）。六月丁未立秋，其夕頓涼，不俟一葉，感淮南之論，允明因作《知秋賦》（《懷星堂集》卷二）。
中元，允明臨米南宮《龍真行卷》于暢閣（過(guò)云樓藏）。
八月二日，臨《黃庭經(jīng)》冊(cè)，后章草款。某日，作行草《陶淵明田居詩(shī)卷》。
仲秋八月既望后一日，祝允明書《義虎傳》于逍遙亭中，附周東村《義虎圖》后，某日，吳仲仁持石田《雜花》一卷，屬祝允明題，允明因錄舊稿數(shù)篇于上（行草書，此卷現(xiàn)藏蘇州博物館）。
陳吳越間民瘼，允明作《樂(lè)府•九愍九首》（《祝枝山全集》卷三，《過(guò)云樓書畫記》第134頁(yè)）。
九月望日，祝允明重題成化丙午六月十七日所臨《黃庭經(jīng)》曰：“允明少好學(xué)書，于書無(wú)所不學(xué)，至此不覺羞澀盡露，米老所謂氣骨雖清，體骨疲甚矣。”
十一月三日，允明跋《重勒宋太學(xué)陳公少陽(yáng)草書石刻》。
是年，祝允明又作《蘇軾五札跋》（大觀錄）、《陳子中室李氏墓志銘》（陳中子即陳秀寧），《吳羅公壽藏之銘(羅繹)》、《處士金君墓碣（金儀）》（《祝枝山全集》卷十九、十八、十七）。
明武宗正德六年辛未（1511年）五十二歲
八月既望，允明作《九朝野記》筆完，在家作序。
某日，跋《侍御成公行集》。
冬日，楊循吉宅宴集，會(huì)者朱存理、朱凱、祝允明、邢參、陳道復(fù)、文征明等，分韻賦詩(shī)（《甫田集》卷二）。
是年，允明撰《吳安墓志銘》，由吳奕書并篆蓋。
徐禎卿歿（1479— ），年三十三歲。
明武宗正德七年壬申（1512年）五十三歲
閏五月二十六日，祝允明作《壬申閏五二六曉記懷》七律詩(shī)、晚紀(jì)懷五律詩(shī)。
夏夜，又作五絕《淚》二首、《壬申夏夜不寐》等。季夏十七日，又作五律《醉》并識(shí)云：“斷酒兩年，偶復(fù)一醉為此。”（《祝枝山全集》卷六）。
是年，祝允明楷書王鏊撰《堯峰山佛殿記》。又撰《陸德芳室謝氏孺人墓志》、《故袁天祿妻王氏令人墓志》、《劉時(shí)制墓志》、《淮晉氏先德碑銘》等（《祝枝山全集》卷二十、十九、十四）。
唐寅行書《餞彥九郎還日本詩(shī)》（日本京都國(guó)立博物館藏）。
閏五月二十六日，作《上俞都憲論備賊事宜狀》“葢聞事有本未善議者先其本耳豈遂置其末哉兵以謀為本然無(wú)驍毅之衆(zhòng)……”此時(shí)允明當(dāng)在南京，見倭寇事甚急，上俞都憲言防備之略以自薦；亦可見其對(duì)時(shí)事只關(guān)注，獻(xiàn)策良謀，用心亦苦。
明武宗正德八年癸酉（1513年）五十四歲
二月，花朝日，允明錄唐言六首《臨帖（小楷十二則）》（《石渠寶笈》310頁(yè)）。
六月一日，祝允明作《江淮平亂事獄》（全集卷二十二）。
七月，允明《跋宋營(yíng)邱夏景晴嵐卷》（《壯陶閣書畫錄》卷二）。
八月，楷書《東坡記游卷》（《式古堂書畫匯考》）。
明武宗正德九年甲戌（1514年）五十五歲
四月，小楷《前后出師表》（現(xiàn)藏日本東京國(guó)立博物館）。
某日，祝允明與劉麟、顧麟、唐寅關(guān)于文征明畫扇，皆有題。
又作行楷書《題陳淳畫湖石花卉詩(shī)》扇面（現(xiàn)藏臺(tái)北故宮博物院）。
某日，無(wú)錫華中甫（夏）過(guò)吳訪允明，出示趙榮祿所畫武侯圖，強(qiáng)其作小楷《前后出師表》卷（原藏華氏真賞齋，現(xiàn)藏日本東京國(guó)立博物館）。
是年，允明謁選始授廣東惠州府興寧知縣，因作《五十服官效白公》（全集卷四）。
允明作《賢婦呂王氏墓志（吳中呂禹年之妻王氏）》。
寧王慕唐寅名，重金聘請(qǐng)，唐寅應(yīng)聘。不久，唐寅覺察寧王又異志，佯狂求歸，寧王不能堪，明年遣回。寧王亦重金聘文征明，征明不應(yīng)。
蓋本年，允明作《懷遇賦》，其序曰：“允明知命後，始調(diào)興寜長(zhǎng)，憂虞不堪。大方伯吳公㧞異幽側(cè)……”
祝允明嶺南赴任途中，作《自京師南赴嶺表仲冬在道中》，其中言“秉䇿志渥丹，牽絲及班艾。拜寵北闕下，寄命南嶠外……”（《懷星堂集》卷四）
祝允明作《余侍御㳺靈巖賦》。其前小序：“侍御桐城余君，正徳九年銜勅按山東。允明自京師，道天津遇之。君道昨六月有二㳺之勝，先靈巖院、次泰岱。咸有詩(shī)記，乃出巻，燈下疾讀，信語(yǔ)可以張大麗竒。君謂余能賦之，懼非目得，兼樸鄙，當(dāng)不稱謝，而君不可因，稍獵文內(nèi)次第，排比一二，為賦靈巖。《讀余侍御㳺泰山記詠其間二三處》亦當(dāng)作于同時(shí)。 （《懷星堂集》卷二、卷四）
明武宗正德十年乙亥（1515年）五十六歲
三月，唐寅自寧王邸歸吳，皈依佛乘，自號(hào)“六如居士”，筑室桃花塢。
暮春四月，祝允明作《杭州夏日以文會(huì)諸君従聘宅序》：“凡士居以學(xué)展策馮幾，或受教聖賢，辨難英傑，閉戶終日，恐一塵客撓也……”
五月，祝允明小楷《前后赤壁賦》（現(xiàn)藏日本東京國(guó)立博物館）。
又作《乙亥五月五日王僉憲文明邀宴廬陵螺川驛樓觀競(jìng)渡（七律）》（全集卷六）。
是年秋，允明府興寧縣任。
明武宗正德十一年丙子（1516年）五十七歲
五月二日，祝允明偶在縣署之念慈齋畏暑獨(dú)坐，檢得舊作《擬詩(shī)外傳》數(shù)篇，遂書之素卷（楷書）。
八月，草書《米元章論書卷》，書法米南宮（《墨緣匯觀》）。
秋，書《待漏院記》（《澄懷堂書畫目錄》）。又作《陶淵明飲酒詩(shī)》（《岳雪樓法帖》）。
秋，作《越臺(tái)諸游序》：“顧公丙子秋，來(lái)僉廣東提刑按察事，至旬日即往潮州督捕漳州賊……”（《懷星堂集》卷二十一）
九月九日，祝允明作《丙子重九戲題》。
十二月二十日，祝允明與興寧縣齋《墨林藻海》一卷（《石渠寶笈》541頁(yè)）。
冬暮入廣，上司因允明拙于催科秋稅，后停給俸米，文移在縣，而允明在廣，作《歸與（七律）》（全集卷六）。
冬，祝允明應(yīng)命修興寧縣志。十二月二十九日，做《正德興寧縣志序》，自謂：“冬，承臺(tái)省檄治通志。辭不獲。將自縣趨召，因以意授弟子員劉天賜、王希賢、李庠、張?zhí)熨x，使以殷書為本，征扣見聞，補(bǔ)漏匡誤，迄于當(dāng)時(shí)事為編以歸，允明于舟中稍為芟除比聯(lián)，以成書四卷。題曰：‘正德興寧縣志’。”
明武宗正德十二年丁丑（1517年）五十八歲
春日，祝允明過(guò)漕湖講堂望鴻齋，偶見宋紙精美，作行書《古詩(shī)十九首》冊(cè)并跋。
某日，又作行書《連昌宮辭》等詩(shī)稿（七開）冊(cè)（現(xiàn)藏北京榮寶齋）。
六月二十七日，祝允明書《越臺(tái)諸游序》（《古緣萃錄》卷五）。
秋七月既望，祝允明行書《楊太真外傳》（《紅豆樹館書畫記》卷二）。
允明赴廣東任三年中，表弟趙某前往看望兩次，餞別是允明作《廣州別表弟趙二》相贈(zèng)。
九月，允明還興寧，二十七日夜渡頭舟中作《將歸行》，時(shí)其母在吳、妻在廣、兒在燕（《懷星堂集》卷五歌行）。
允明在興寧任上，作《上巡按陳公辭召修廣省通志狀》據(jù)文中所言，則文當(dāng)作于“正德興寧縣志”修訖之后，在正德十二年（1517年）到離任之前（《懷星堂集》卷十三）。
允明在興寧縣任上，作《題黃山人詩(shī)巻》，考察詩(shī)中“三年霧瞇目”，當(dāng)作于此年。
明武宗正德十三年戊寅（1518年）五十九歲
四月十九日，祝允明在潮州獨(dú)往謁文公（韓）廟，步浮梁百步方半，當(dāng)用舟渡，風(fēng)雨橫厲，江水洶涌，素舟不可濟(jì)，退俟橋尾，風(fēng)色轉(zhuǎn)厲，乃望拜而返，寄言楚聲，因作《望韓》（全集卷二）。
七月廿三日，記敘《游浮羅記》:“至李村，村叟黃老為覔小舠，同泛入沙河，夜到徐老門泊。明日徐老供飯後，同登陸須，叟便過(guò)梅花村……”（《懷星堂集》卷二十一）。
明武宗正德十四年己卯（1519年）六十歲
祝允明《己卯春日偶作韓致光體（七律一首）》（全集卷六）。
明武宗正德十五年庚申（1520年）六十一歲
春日，祝允明臨王羲之《黃庭經(jīng)》一冊(cè)，磁青箋本，泥金書（《秘殿珠林》166頁(yè)）。
二月二十七日，作《庚辰二月二十七日曉官窯中口號(hào)》（全集卷六）》。
三月，作《庚辰三月歸，至保昌館李君士元家，適士元車馬有行色，二十四日解攜，各北南臨，岐占為贈(zèng)（七絕）》（全集卷六）。
某日，祝允明在謝云莊通家新居小樓覽元人《壽星圖》并題于其上。
某日，孫七峰與唐寅、祝允明、楊邃庵、陳石亭、張石川諸君修禊于石壁之下，題名巖表，鐫之紀(jì)勝游（《韻石齋筆談》）。
明武宗正德十六年辛巳(1521年)六十二歲
六月一日，允明在天津官舟雨中，戲用山谷草法應(yīng)酬知友索書，并題于后。
秋日，作草書《贊辭》附于文伯仁畫《楊季靜小像》后（現(xiàn)藏臺(tái)北故宮博物院）。
十一月三日，祝允明作小章草《閑情賦》，自識(shí)云：“冬日，擁爐于小閭，過(guò)云莊至，除素紙索書鐘繇張草，勉為呵凍手書之。”
十二月，祝允明作《張長(zhǎng)史四詩(shī)帖跋》（《大觀錄》）。
是年，以當(dāng)?shù)揽趟]，階應(yīng)天府通判，專督財(cái)賦。公悉力經(jīng)總，民不擾而事集。居無(wú)何，乞身歸，筑室吳城日華里”（《雅宜山人集》卷十《明故承直郎應(yīng)天府通判祝公行狀》）。時(shí)間又誤差，待考
明世宗嘉靖元年壬午（1522年）六十三歲
是年，祝允明任應(yīng)天府通判，故稱祝京兆。在南京近一年，后因摒迄歸里。
春二月望前三日，允明過(guò)武林寓昭慶寺，訪靈梵上人，得覽趙文敏所書《圓覺經(jīng)》明處心齋戒，見行篋中偶佳櫡，乃閉關(guān)月余，敬書《圓覺經(jīng)》一卷（《秘殿珠林》93頁(yè)）。
春三月，允明作草書卷于從一堂，現(xiàn)藏于廣州美術(shù)館。
三月朔旦，允明過(guò)則山親家莊，置盛饌相款，領(lǐng)至日銜西岫，尚未覺，酣，則山命冢嗣設(shè)紙筆索書字式不同者六首，再辭不允，乘酒興為書《六體詩(shī)賦卷》（現(xiàn)藏北京故宮博物院）。
五月五日，允明行書《莊子逍遙游》于寒綠堂（《清河書畫舫》）。
是年，允明〈讀嘉靖改元詔書并閱邸臣敬作古調(diào)一首〉（全集卷四）。
作草書《荔枝賦》（現(xiàn)廣東商承祚先生藏）于春野堂中。又作草書《前后赤壁賦》卷（現(xiàn)藏北京工藝美院）。
明世宗嘉靖二年癸未（1523年）六十四歲
正月初七，作〈鶴章〉其序曰：“癸未嵗人日，余家搆新堂成肅延北山老師醮陳感佑之諶當(dāng)奏章時(shí)仙騏三輩旋導(dǎo)燎臺(tái)奏升而駕亦逝衆(zhòng)目瞻竦敬賦一章銘志玄賜兼謝周師精髙之效書奉并望和篇。”
歸里后居外祖父徐有貞日華里舊宅，正月八日，筑懷星堂。
三月，作《蘇臺(tái)八詠小詞》。
四月，文征明至京師，授翰林待詔，允明有詩(shī)見贈(zèng)。
閏四月望后，祝允明過(guò)云莊樓酒次，出經(jīng)紙索書千文，為草書（《石渠寶笈》936頁(yè)）。二十五日，祝允明作草書《自書詩(shī)卷》（現(xiàn)藏北京故宮博物院）。又作草書《太白酒樓詩(shī)卷》（現(xiàn)藏北京中國(guó)文物商店總店）。草書《柳宗元梓人傳軸》（現(xiàn)藏北京文物商店）。
十二月初二日，唐寅歿（1470— ）年五十四歲。應(yīng)唐寅地神（字子重）之請(qǐng)，祝允明撰《唐伯虎墓志并銘》，王寵書。允明曾作《哭子畏二首》及《在挽子畏》（全集卷七）。
是年，允明又作《趙姑夫啟殯祭》（全集卷二十）、《李碩人墓志（李柔）》（全集卷十九）、《史在野（史臣）》（全集卷十五）、《古調(diào)尚書內(nèi)相毛文簡(jiǎn)公挽辭（毛憲）》（全集卷四）。
明世宗嘉靖三年甲申（1524年）六十五歲
三月既望，祝允明《所事儒教鬼神解》（全集卷二十一）。
秋夜，宴于陳氏山亭，燈下草書《赤壁卷》（《古緣萃編》卷五）。
秋八月望夜，小宴中庭，月色如畫，另仆篝燈，漫書蘇長(zhǎng)公赤壁二賦，以歸文貴孫子緣（《前后赤壁賦》見《墨跡大成》卷四）。
某日，又作《前后赤壁賦冊(cè)》（現(xiàn)藏北京榮寶齋）。
是年，王鏊歿（1450— ）年七十五歲。十一月辛酉朔二十日庚辰，祝允明作《祭王文恪公文》（全集卷二十）。
是年，又作《張文聲妻左氏墓志銘》（全集卷十八）、《蘇州府學(xué)政科盛公墓志銘》（全集卷十八）、《守齋處士湯君聞守生壙志》（全集卷十七）、《先妣陳夫人墓志》（全集卷十五）。其母陳夫人于冬十一月二十日，葬于橫山丹霞?jí)]先塋之右，年七十有六。
明世宗嘉靖四年乙酉（1525年）六十六歲
二月，祝允明楷書《離騷經(jīng)》。
初夏，草書《夏后氏之圭帖》（《寶翰齋帖》）。
七月，為九疇作草書《月賦》卷（《郁氏書畫題跋記》等）。又作草書《和陶淵明飲酒二十首》（《澄懷堂書畫目錄》）。
秋日，作草書《七律九首帖一卷》（故宮書畫錄）卷一）。又作草書《閑居秋日詩(shī)》卷（臺(tái)北故宮博物院）。又作草書《七言絕句》卷（現(xiàn)藏北京首都博物館）。
陰歷九月，允明訪文嘉，嘉悉祝氏手都拮據(jù)，設(shè)繭絲紙及上好筆墨，引起祝允明豪興，揮寫行草《古詩(shī)十九首》，嘉付以酬金。此卷后刻于文征明《停云館帖》。
同月，祝允明曾用二文羊毫作行草應(yīng)酬，并題于后。某日，為顧璘書寫《千字文、長(zhǎng)清靜經(jīng)》卷。又作《志謝可節(jié)墓志銘》（全集卷十九）。
是年，都穆歿（1459— ），年六十七歲。
明世宗嘉靖五年丙戌（1526年）六十七歲
正月既望，允明作《太倉(cāng)州新志序》（《吳郡文編》）。
二月，文征明跋祝允明去年所書《古詩(shī)十九首》。
九月朔越七日，作《祝文》。
十月，昆山魏誠(chéng)甫遠(yuǎn)謁祝允明，乞書《黃庭經(jīng)》，允明抱病臨書（《清河書畫舫》）。又作小章草《書述》（《停云館帖》、《過(guò)云樓藏帖》）。
仲冬，祝允明作章草《后赤壁賦》于文征明《赤壁圖》后。
是年，作組詩(shī)《懷知詩(shī)》，緬懷平生知己一十八人，共一十九首。具體時(shí)間待考
是年，又作《懷星堂記》。十二月二十七日，祝允明歿。又明年戊子冬閏十月十六日葬于橫山丹霞?jí)]附于祖顥墓旁。太原王寵撰次其事行，陸粲為之撰墓志銘。陸粲，字子余，長(zhǎng)洲人，本年進(jìn)士。