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一歲，憲宗成化六年十一月初六日（1470年11月28日），出生于世居蘇州府長(zhǎng)洲縣德慶橋西北曹家巷。
七歲，生而外椎，時(shí)方能立。
八歲，語(yǔ)猶不甚了了。或疑其不慧，父林獨(dú)器之，以為當(dāng)晚成。
十一歲，始能言語(yǔ)，就外塾。
十六歲，返吳后，徵明與唐寅、都穆訂交。寅亦時(shí)來(lái)徵明家，向文林請(qǐng)益。
十九歲，歲試時(shí)，宗師批其字不佳，置三等。由是精研書(shū)法，刻意臨學(xué)。
二十歲，初識(shí)沈周，觀沈周畫(huà)《長(zhǎng)江萬(wàn)里圖》于雙娥精舍，意頗歆會(huì)，因從周學(xué)畫(huà)。周初不欲徵明以藝事妨舉業(yè)，終乃傾以相授；且極愛(ài)重之。
二十二歲，從南京太仆寺少卿李應(yīng)禎學(xué)書(shū)。應(yīng)禎書(shū)跡清古，以書(shū)訣授徵明。
二十三歲，娶昆山吳愈第三女。徵明內(nèi)行淳古，與夫人白首相莊，生平無(wú)二色。
二十五歲，時(shí)唐寅放誕不羈。徵明雖與風(fēng)尚各別，而歡然過(guò)從無(wú)間。
二十六歲，秋，始赴應(yīng)天鄉(xiāng)試，不售。
二十八歲，與祝允明、唐寅、徐禎卿號(hào)稱為“吳中四才子”。
二十九歲，秋，二試應(yīng)天不利，唐寅領(lǐng)解。
三十歲，唐寅因徐經(jīng)科場(chǎng)案牽累下獄，罷黜為吏，不就歸。唐寅既被黜，撰長(zhǎng)書(shū)致徵明，以述所志。又將遠(yuǎn)游閩、浙、湘、贛，以弟托之。六月七日，父林卒，年五十五歲。
三十二歲，除喪服，讀書(shū)奮勵(lì)，丙夜不休。
三十四歲，時(shí)唐寅任達(dá)自放，落魄逾甚。徵明每規(guī)勸之，幾致失和。
四十歲，沈周卒。
四十二歲，以字行，更字徵仲。
四十六歲，唐寅致書(shū)徵明，從顏路年長(zhǎng)而為孔子弟子之例，愿以徵明為師。且云：“非詞服，乃心服也。”
四十九歲，二月十九日清明，雨中至無(wú)錫，霽。與蔡羽、湯珍、王守、王寵、潘鋹及湯子朋茶會(huì)于惠山。羽撰《惠山茶會(huì)序》，徵明作圖。
五十三歲，八月，九應(yīng)天試，不售。自弘治乙卯至是，凡九試矣。
五十四歲，春，工部尚書(shū)李充嗣以歲貢薦于朝。命下，授徵明翰林院待詔，與翰林楊慎、黃佐、陳沂及吏部薛蕙愛(ài)敬甚至。尋與修《武宗實(shí)錄》。是年，唐寅卒。
五十六歲，時(shí)專尚科目。又同館北人漫索徵明畫(huà)，往往見(jiàn)卻。流言曰：“文某當(dāng)從西殿供事，奈何辱我翰林？”徵明意不自得，上疏乞歸。疏下吏部，寢不報(bào)。
五十七歲，居官三年，考滿，當(dāng)赴吏部，而逡巡不往。徵明三上疏乞歸，始得致仕。十月十日出京，阻冰潞河。是年，妻父吳愈、祝允明卒。
五十八歲，春，冰解，與黃佐聯(lián)舟南歸。抵家后，筑玉磬山房，手植兩桐于庭。家居以翰墨自?shī)剩慌c世事。四方求請(qǐng)者紛至。
五十九歲，冬，與王寵寓居楞伽寺，值飛雪幾尺，乘興作《關(guān)山積雪圖》，凡五年始成。
六十六歲，為沈天民作《滸溪草堂圖》。
六十七歲，是年，兄徵靜卒。
七十二歲，居節(jié)從文嘉學(xué)畫(huà)。徵明見(jiàn)而愛(ài)之，收為弟子。
七十三歲，妻吳氏卒，年七十三歲。徵明性鄙塵事。家務(wù)悉以委之；故得專意文學(xué)，而遂其高尚之志。
七十七歲，除夕，有詩(shī)曰：“坐上漸看同輩少，眼中殊覺(jué)后生賢”句。
七十九歲，秋，為華夏作《真賞齋圖》。
八十二歲，除夕，守歲有作。有“不愁老大無(wú)同輩，只覺(jué)聰明愧后生”之句。蓋徵明好獎(jiǎng)許后進(jìn)，隨所長(zhǎng)稱之。
八十六歲，有《閑興》詩(shī)七首。中有“簾卷不知西日下，自持閑客了殘棋”；“長(zhǎng)日南窗無(wú)客至，烏絲小繭寫(xiě)《離騷》”；“催詩(shī)逋似催租欠，胥吏在門(mén)何可逃”等句，蓋自寫(xiě)其老年生活。五月既望，仿趙孟《鵲華秋色圖卷》。
九十歲，二月二十日，為御史嚴(yán)杰母書(shū)墓志，執(zhí)筆而逝，翛然若蛻。